Звезда фильма «Один дома» сделал предложение 33-летней актрисе Бренде Сонг, с которой он встречается на протяжении последних четырех лет. Пара познакомилась на съемках фильма в Таиланде.
Весной 2021 года стало известно, что у Калкина и Сонг родился сын. Ребенок весом 3,11 килограмма появился на свет 5 апреля и получил имя Дакота Сонг Калкин в честь покойной сестры актера.
Ранее Калкин пошутил над идеей студии Disney перезапустить «Один дома». В своем Instagram-аккаунте он выложил снимок того, как бы выглядел герой картины Кевин Маккалистер в наши дни. На снимке запечатлен Маколей, развалившийся на диване с тарелкой еды в руках. Из одежды на нем трусы, майка и расстегнутая рубашка, оголяющая надутый живот. «Вот как на самом деле будет выглядеть обновленный "Один дома"», — написал он под постом.
Калкин также известен по картинам «Добрый сынок», «Богатенький Ричи», «Моя девочка», «Клубная мания», «Спасенная», «Секс на завтрак» и «Повелитель страниц».