Помните старую шутку: если одолжили человеку 20 долларов и больше его не встречаете — возможно, это того стоило. Нет ничего преступного в том, чтобы напомнить человеку о долге: возможно, ваша знакомая действительно забыла или у нее есть уважительная причина, чтобы не отдавать деньги сейчас, но сказать вам об этом она не решается.
В таком разговоре важен тон: не предъявляя претензий, дружелюбно поинтересуйтесь, когда она сможет отдать деньги. Извиняться за свой вопрос вы не обязаны, но некоторым людям проще извиниться — так им спокойнее за свою тактичность.
Если случится самое неприятное и деньги бывшая хорошая знакомая так и не вернет, впредь берите у одалживающего расписку — это нормальная практика, которая не характеризует человека негативно. Вам неприятно от того, что человек усомнится в вашем к нему доверии? Значит, постарайтесь не давать в долг "по–крупному".
Или вступайте в "долговые" отношения только со старыми друзьями, у которых сами частенько одалживаете.