Уилкинсон получил травму 14 февраля 2015 года в домашнем поединке Кубка Англии с «Блэкберн Роверс», завершившемся поражением хозяев со счетом 1:4. Впоследствии игрок не раз пробовал вернуться в футбол, но попытки оказались неудачными.
Большую часть карьеры Уилкинсон провел в составе «Сток Сити», приняв участие в 160 матчах, не отметившись при этом голами. Также в разные годы на правах аренды он выступал за «Телфорд Юнайтед», «Партик Тисл», «Шрюсбери Таун», «Блэкпул» и «Миллуолл». Всего в профессиональной карьере защитник провел 205 поединков, единственный мяч он забил за «Партик Тисл».