В сентябре Берлускони приезжал с частным визитом в Крым, где встретился с президентом РФ Владимиром Путиным.
Берлускони — один из немногих европейских политиков, который полностью поддержал позицию России по украинскому кризису. Действия западной дипломатии в отношении России после присоединения Крыма он охарактеризовал тогда как "опрометчивые и далекие от конструктивного духа". Кроме того, ветеран итальянской политики подверг критике решение приостановить встречи в формате "Большой восьмерки" с участием России, назвав его "антиисторическим и контрпродуктивным".
Крым стал российским регионом после проведенного в марте 2014 года референдума, на котором подавляющее большинство жителей на тот момент еще украинской автономии, не признавших легитимность февральского госпереворота на Украине, проголосовали за вхождение в состав РФ. В Москве подчеркивают, что проведение референдума в Крыму соответствует нормам международного права и Уставу ООН. Украина по-прежнему считает Крым своей, но временно оккупированной территорией.